Freeman hyri në sezonin e ri si një lojtar në skenën anësore të Orlando City SC, por e përfundoi atë si një nga yjet në shpërthim të ligës. Në moshën 20-vjeçare, ai regjistroi 29 paraqitje, duke shënuar gjashtë gola dhe tre asistime. Pas një performante të shkëlqyer me Orlando City B, ai bëri debutimin në MLS në vitin 2023 dhe ka pasur dy paraqitje të tjera në vitin 2024, me startin e tij të parë që erdhi më 1 mars ndaj Toronto FC.
Freeman tregoi se kishte hyrë në përgatitje me besim, por ende ndihej si një rezervë. “Isha frikësuar, njeriu. Ishte një ndjenjë nervozizmi,” tha ai për GOAL. Pavarësisht nga emocionet, ai e kaloi këtë sfidë dhe nuk u ktheu pas. Gjatë vitit, ai u bë një nga kërcënimet më të rrezikshme në sulm në MLS, duke bërë të mundur që të nderohej si një nga lojtarët më të mirë të sezonit dhe për të fituar çmimin për Lojtarin e Ri të Vitit, duke i tejkaluar rivalët e tij Diego Luna të Real Salt Lake dhe Obed Vargas të Seattle Sounders.
Ky çmim nderon lojtarin më të mirë të ligës deri në 21 vjeç, ndërsa për këtë sezon, nominimet ishin të hapura për ata që janë të lindur më 1 janar 2003 e më pas. Freeman tregoi se e kishte kaluar si një sfidë të rëndësishme për të gjithë në skuadër dhe u angazhua në përmirësim të vazhdueshëm për të arritur suksesin.
Me performancat e tij, ai fitoi edhe njohjen dhe besimin nga trajnerët dhe tifozët, duke u bërë një alien i domosdoshëm në fushën e lojës. Karriera e tij është bërë një model frymëzimi për lojtarët e rinj, duke dëshmuar se me punë dhe përkushtim, ëndrrat mund të realizohen. Freeman është tani një emër i njohur dhe pritet që në vitet në vijim të vazhdojë të tregojë talentin e tij në MLS dhe mundësisht edhe në nivele më të larta.
