Pas një viti që u largua nga Manchester United, Michael Carrick mori rolin e tij të parë si trajner i përhershëm në Middlesbrough. Ai e mori përsipër një skuadër që po luftonte në vendin e 21-të në tabelën e Championship-it, një pikë mbi zonën e rënies, por arriti të përmirësojë fatin e tyre menjëherë. Boro fitoi 16 nga 23 ndeshjet e para nën udhëheqjen e Carrick, duke marrë dy çmime si Menaxheri i Muajit të EFL-së. Sezonin 2022-23 përfunduan në vendin e katërt, duke siguruar një vend në play-off, por pësuan një humbje 1-0 në përmbledhje ndaj Coventry City në dy ndeshje shumë të ngushta të gjysmëfinaleve.
Pavarësisht kësaj, Carrick mori lavdërime të shumta nga media dhe lojtarët. Chuba Akpom, i cili fitoi Çmimin e Artë të Championship-it me 28 gola, shprehu se “ai është trajneri që kam ëndërruar gjatë gjithë karrierës sime”. Kapiteni Jonny Howson gjithashtu tha se stili i lojës së Carrick ishte argëtues dhe krijues, duke ofruar një përvojë pozitive për tifozët.
Në sezonin e tij të dytë, Carrick vazhdoi të sjellë emocion, duke drejtuar Boro në gjysmëfinalet e Carabao Cup, megjithëse përfunduan të tetët në Championship. Ai u shpërblye me një kontratë të re trevjeçare. Megjithatë, sezoni 2024-25 nuk ishte i suksesshëm. Middlesbrough ra në vendin e dhjetë, dhe drejtuesit e klubit vendosën të ndalonin projektin Carrick. Boro ishte në vendin e pestë përpara ndeshjeve të fundit, por arriti të merrte vetëm katër pikë, duke e lënë Carrick në një pozitë të paqëndrueshme.
Pavarësisht këtij përfundimi, Carrick la Riverside Stadium me një përqindje fitoreje prej 46.3, rekordi më i mirë në historinë e klubit për trajnerët në ligën e dytë. Ai gjithashtu ishte trajneri më i gjatë që Middlesbrough kishte pasur që nga rënia e tyre nga Premier League në 2017 dhe dëshmoi aftësitë e tij si trajner në një atmosferë të ashpër.
