Në prag të finales së Ligës së Kampionëve, Mauricio Pochettino konfirmoi se do të dorëhiqej si trajner i Tottenhamit nëse Spurs do të kishin sukses, duke besuar se puna e tij kishte përfunduar. Në të vërtetë, ky ishte një sinjal i fortë që ai po shpërbënte dhe shenjë e largimit të tij të mundshëm. Pas disa muajsh, kur Pochettino u shkarkua, kishte shumë reagime, megjithatë vendimi kishte akoma një arsyetim. Tottenham filloi sezonin 2019-20 dobët dhe nuk luante me intensitetin e zakonshëm të sezoneve të mëparshëm.
Pas një periudhe të gjatë, Daniel Levy vendosi për të sjellë Jose Mourinho, duke e quajtur atë një nga menaxherët më të mirë në botë, ndonëse kjo nuk dukej e vërtetë për shumicën. Problemi ishte se Mourinho ishte i njohur për të punuar me buxhete të mëdha, ndërsa Tottenham, pas kalimit në stadiumin e ri, nuk kishte mundësitë për të ofruar të njëjta kushte. Gjatë dritares së tij të transferimit, Spurs bënë disa blerje, përfshirë Matt Doherty dhe Pierre-Emile Hojbjerg, por një kthim kuptohej se ishte nën ndikimin e Levy-t.
Mourinho e nisi mirë sezonin 2020-21, por u shkarkua në prill me ekipin në vendin e shtatë, vetëm disa ditë para finales së Carabao Cup-it. Dështimi i tij ishte parashikueshëm, por klubi nuk e mori mësimin e duhur dhe kaloi në Nuno Espirito Santo si pasardhësin e tij. Pas 17 ndeshjeve, Nuno u shkarkua pasi Antonio Conte shprehu gatishmërinë për të punuar përsëri.
Megjithatë, Conte arrin një sukses fillestar duke çuar Tottenham në një përfundim të papritur në katër të parët, por vitin 2022-23 ishte një histori e njohur. Spurs bënë blerje të dobëta dhe nuk rrethuan Kane dhe Son me cilësi të mjaftueshme. Në fund të një sezoni të vështirë, ku ai përjetoi tronditje personale, Conte u largua nga klubi duke kritikuar të gjitha aspektet e tij në një konferencë për shtyp.
Në atë verë, Kane u shite në Bayern Munich pas refuzimit për të rinovuar kontratën e tij, dhe vërtet, mund të kuptohej vendimi i tij. Në përgjithësi, Tottenham vazhdon të përballet me një periudhë të paqëndrueshme dhe sfida për të rikthyer lavdinë e dikurshme.
