Në ndeshjen e 6 dhjetorit 2024 mes Atalantës dhe Milanit, një ngjarje speciale do të ndodhë për Charles De Ketelaere. Pas një fillimi fantastik të sezonit, belgu do të përballet me skuadrën që e ndihmoi të vinte në Serie A, por që nuk i dha mundësinë të tregonte vlerën e tij: Milanin.
Në verën e vitit 2022, De Ketelaere u transferua te Milan, por sezoni i tij i parë në San Siro ishte një dështim i madh: 0 gola dhe vetëm 1 asist në 40 paraqitje. Pas një periudhe të vështirë, Milanit nuk iu desh të bënte rezistencë kur Atalanta ofroi një hua me mundësinë për ta blerë përfundimisht.
Në Bergamo, gjithçka ndryshoi për De Ketelaere. Gjatë sezonit të parë me Atalantën, ai arriti të shënonte 14 gola dhe të dhuronte 11 asist, duke luajtur një rol kyç në fitoren e ekipit në Europa League. Ky sukses i bëri drejtuesit e Atalantës të aktivizonin mundësinë për ta blerë lojtarin përfundimisht. Kështu, nga vera e vitit 2024, De Ketelaere është pjesë përhershme e skuadrës së Atalantës.
Edhe pse sezoni i tij i parë në Bergamo ishte shumë i suksesshëm, sezoni 2024/25 është duke u zhvilluar edhe më mirë, me 4 gola dhe 9 asist në kampionatin italian dhe Ligën e Kampionëve. Dyshimet për aftësitë dhe karakterin e tij janë zhdukur plotësisht. Ai është bërë një lojtar i paevitueshëm për trajnerin Gian Piero Gasperini, i cili e ka ndihmuar De Ketelaere të arrijë një nivel të lartë.
Atalanta ka paguar 24 milionë euro për të blerë De Ketelaere nga Milan, një investim që duket se ka dhënë rezultatet e veta.
Ndërkohë, aventurën e tij te Milan mbetet një kapitull i hidhur, me vetëm 40 paraqitje, 0 gola dhe 1 asist, që dëshmojnë një sezon që do të harrohet shpejt.