Menaxheri i Sheffield Wednesday, Pedersen, njoftoi se klubi do të duhet të jetë i kujdesshëm me zhvillimin e Alao, një lojtar të ri që përballohet me sfida të mëdha në Championship, niveli i dytë më i lartë i futbollit në Angli. Ai e përshkroi se stërvitjet normale në këtë nivel janë shumë të vështira për të rinjtë. Alao filloi të bënte pjesë në skuadrat e ndeshjeve në ligë, por debutimi i tij në Championship do të ndodhte vetëm pas ditëlindjes së tij të 17-të, kur ai luajti një minutë nga stoli ndaj Derby County në dhjetor të vitit 2025.
Situata e klubit ishte e vështirë, me Sheffield Wednesday që përballej me probleme financiare serioze nën pronësinë e Dejphon Chansiri. Kjo çoi në administrimin e klubit në tetor 2025, duke rezultuar në një zbritje prej 12 pikësh. Situata u përkeqësua edhe më tej me një tjetër zbritje, duke e lënë klubin në -10 pikë dhe në një pozitë kritike për shpëtim.
Gjatë kësaj periudhe, interesimi nga Premier League për Alao u rrit, pavarësisht se ai nuk kishte nënshkruar një kontratë profesionale dhe ishte ende i papërgatitur për të përballuar presionin e futbollit profesional. Ai arriti të luajë një orë në FA Cup kundër Brentford dhe një debutim të plotë në Championship kundër Portsmouth. Gjatë gjysmës së dytë të sezonit, spekulimet për transferimin e tij u intensifikuan, me ekipe të mëdha si Manchester United dhe Liverpool që shprehën interes.
Megjithatë, Chelsea ishte klubi që siguroi nënshkrimin e tij. Administratoret e klubit publikuan një deklaratë pas përfundimit të marrëveshjes, duke theksuar se përgjegjësia e tyre ishte të vepronin në interesin afatgjatë të Sheffield Wednesday dhe kreditorëve të tij. Transferimi u përshkrua si një balansim i vlerës së menjëhershme për klubin, ndërsa ofronte mbrojtje për të ardhmen, në rast se karriera e Alao do të zhvillohej siç pritet. Ky zhvillim urlon shpresën për të ardhmen e lojtarit dhe për fatin e klubit të Sheffield Wednesday në nivele të larta.
