Udhëtimi i Whiteman nga futbolli në kinematografi nuk ishte një proces i menjëhershëm — ishte rezultat i një përgatitjeje të gjatë. Pavarësisht se ishte adoleshent, ai kërkonte përvoja përtej fokusit të ngushtë të futbollit, duke ndihmuar regjisorë dhe fotografë në sete gjatë ditëve të tij të lira. Ai shpjegoi: “Futbolli është një karrierë e shkurtër pavarësisht gjithçkaje.” Ai e dinte se nuk donte të qëndronte në këtë fushë përjetësisht. Qëllimi i tij ishte të fitonte përvoja dhe të ishte proaktiv në mësimin e gjërave që e apasiononin, dhe gjithashtu sepse e gëzonte atë.
Pas largimit nga Spurs, Whiteman provoi me dy klube angleze, përfshirë një në Championship që i ofroi një marrëveshje afatshkurtër. Megjithatë, ai e refuzoi kontratën, duke pranuar se “pashë lumturi në këto mundësi të tjera.” Ai vendosi të përfshihej plotësisht në karrierën e tij të re dhe brenda disa ditësh kishte filluar të ndihmonte Harley Weir dhe reperin Central Cee në një xhirim për Nike, para se të bashkohej me Shahrokhshahi për të filmuar një dokumentar në Norvegji dhe Ukrainë.
Projekti i tij i parë personal, një film të shkurtër në lidhje me Kampionatin Botëror të Luftimit të Gishtave të Këmbëve, shënoi një pikë kthese. “Nuk kishte buxhet apo udhëzim, asgjë,” tha Whiteman. “E kapa kamerën time dhe fillova të xhiroja, pastaj u ula me një redaktor për ta finalizuar – dhe u publikua.” Ky film i shkurtër mori vlerësime të shkëlqyera nga David Reviews dhe i siguroi atij një kontratë me Somesuch.
Në këtë kompani, Whiteman do të zhvillonte projekte për filma dhe reklama, ndërsa edhe fotografonte. Ai shprehu ambiciet e tij për ide projektesh për filma të shkurtër dhe, shpreson të realizojë një film të gjatë një ditë. Udhëtimi i tij dëshmon se me pasion dhe guxim, është e mundur të pasurosh karrierën duke ndjekur ëndrrat në fusha të ndryshme.
