Carlo Ancelotti ka pranuar se mënyra si ish-pronari i Chelsea, Roman Abramovich, e shihte Jose Mourinho luajti një rol të rëndësishëm në shkarkimin e tij nga ky klub. Trajneri italian, i cili e fitoi dyfishin e Premier League dhe FA Cup në sezonin e tij të parë, tha se miliarderi rus e matte suksesin e tij në bazë të performancave të Mourinho-s.
Ancelotti vuri në dukje se përballja e Chelsea-t me Inter Milan në Ligën e Kampionëve kishte pasoja të rëndësishme për të ardhmen e tij si trajner. Kjo ndeshje rezultoi klike për Ancelotti-n, pasi Abramovich e shihte Mourinho-n si një standard për suksesin. Në fakt, Ancelotti ndjente se krahasimi i tij me Mourinho-n ishte një peshë e madhe, dhe ky presion ndihmoi në formimin e vendimeve të pronarit për të ardhmen e tij.
Nën drejtimin e Ancelotti-t, Chelsea e kishte arritur një sukses të dukshëm, por qëllimet e larta të klubit, në veçanti në Ligën e Kampionëve, mbetën një shqetësim. Takimi me Inter Milan, ku Chelsea u eliminua, i dha Abramovich justifikimin që ai kërkonte për të vepruar. Kjo situatë tregon se sa e ndjeshme ishte marrëdhënia midis pronarëve dhe trajnerëve, veçanërisht në nivelet më të larta të futbollit.
Ancelotti pranoi se ndjeu presion të madh për të përmbushur pritjet e klubit dhe së fundmi, ai u përball me pasojat e një trajtimi të tillë. Megjithatë, ai gjithashtu e konsideron këtë përvojë si një mësim të vlefshëm për karrierën e tij. Edhe pas largimit nga Chelsea, Ancelotti vazhdoi të kishte një karrierë të suksesshme, duke trajnuar klube të tjera të njohura si Real Madrid dhe Bayern Munich.
Këto komente të Ancelotti-t ndihmojnë për të hedhur dritë mbi dinamikën komplekse të futbollit profesional dhe presionin që trajnerët përballen në nivelin më të lartë, ku suksesi e matet shpesh në terma të drejtpërdrejtë me arritjet e mëparshme të trajnerëve të tjerë.